נושא עשיר ויסודי — מחלוקת רש"י ותוספות על יין ההבדלה נוגעת לשאלה עקרונית בדיני כוס של מצווה.
הבסיס הוא הגמרא במסכת פסחים, הדנה בדין הטועם מקדש — מי שטעם מן הכוס כדי לבדוק את היין, האם יצא ידי חובת קידוש או הבדלה.
רש"י סובר שהטועם מקדש — כלומר, אפילו טעימה בלבד מן הכוס מקיימת את המצווה. כוס של מצווה אינה מחייבת שתיית רוב הכוס בפועל; עצם הטעימה — כל שהוא — מספיקה לצאת ידי חובה. הגמרא מביאה את הלכה זו בשם רבא: "הילכתא טעם מקדש" — ורש"י מפרש שתכלית הטעימה מועטת היא לקיים את מצוות הכוס.
התוספות חולקים מהותית. לשיטתם, אין די בטעימה בכל שהוא — אלא צריך לשתות רוב הכוס. הסיבה: כוס של מצווה נתקנה לכבוד, וכבוד המצווה דורש שתייה ממשית ולא טעימה סמלית בלבד. כאשר רבא אמר "טעם מקדש", כוונתו אינה לטעימה מינימלית, אלא לאחד שטעם בפועל כלומר שתה. לשיטה זו, מי שלא שתה רוב הכוס — לא יצא ידי חובת הבדלה.
הגמרא בפסחים מציינת הקשר מיוחד בין יין הקידוש ליין ההבדלה: "פירש רשב"ם דרוצה לסמוך יין להבדלה משום דמקדשין על הפת ואין מבדילין על הפת" — כלומר, כשמקדשים על פת, צריך בכל זאת לדאוג שיהיה יין זמין לצורך ההבדלה. מכאן עולה ששתיית יין ההבדלה היא חיוב נפרד ועצמאי.
🔹 לרש"י — בדיעבד, אם שתה טעימה קלה מיין ההבדלה, יצא.
🔹 לתוספות — חייב לשתות לכתחילה רוב הכוס, ואם לא שתה רוב — לא יצא ידי חובה ויחזור וישתה.
השולחן ערוך (אורח חיים) פוסק כעיקרון שיש לשתות מכוס ההבדלה שיעור מספיק, והמשנה ברורה מבאר שלכתחילה יש לשתות רוב הכוס, כדעת התוספות. בדיעבד, אם שתה כל שהוא — יש מקום להקל כדעת רש"י, כיון שמדובר במחלוקת ראשונים ודין הכוס מדרבנן.
המחלוקת מגלה שתי הסתכלויות על מה שמצווה "כוס": האם הכוס היא אות וסמל (ולכן טעימה מספיקה — שיטת רש"י), או שהכוס היא מעשה שתייה בפני עצמה המכבדת את המוצאי שבת (ולכן צריכה שתייה ממשית — שיטת התוספות). הליקוטי הלכות לרבי נתן מברסלב מפתח את הרעיון שהבדלה קשורה לעניין המלכות — הפרדה בין קדש לחול היא ענין של כבוד המלכות, ולכן כל פרט בכוס ובשתייתה נושא משמעות של כיבוד השבת המסתלקת.
לכתחילה — לכל העדות — יש לשתות רוב הכוס של הבדלה, בהתאם לשיטת התוספות שהיא עיקר הפסיקה המעשית. בדיעבד, אם שתה כמות קטנה מאוד — יש על מה לסמוך לצד ההיתר כשיטת רש"י, בפרט שדין כוס הבדלה הוא מדרבנן. ומי שמסתפק האם שתה מספיק — ישתה שוב מעט ולא יברך שנית.